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Reduction d'acetals γ-bromo α-acetyleniques par les sels chromeux : Acces aux acetals et aldehydes α-alleniques.
Authors:B Ledoussal  A Gorgues  A Le Coq
Institution:1. Laboratoire de Synthèse Organique associé au C.N.R.S.. Université de RENNES I, Avenue du Général Leclerc, Rennes-Beaulieu, France.;2. Groupe de Recherches de Chimie Organique et Bio-Organique, Faculté des Sciences, Université d''ANGERS, Angers-Belle-Beille, France.
Abstract:Reduction of γ-bromo α-acetylenic acetals 1 with chromous ions (THF + HMPA) in the presence of AcOH affords α-allenic acetals 2 whose careful hydrolysis yields the corresponding aldehydes 3. A new access to the dried bean beetle pheromone (racemic), via a Witting reaction with 3a is reported.
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