| 利用三中心氢键限制芳酰胺构象的核磁共振氢谱分析 |
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| 作者姓名： | 闵婧 王力彦 |
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| 作者单位： | 吉林大学化学学院, 超分子结构与材料国家重点实验室, 长春 130012 |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金(22193020) |
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| 摘 要： | 设计并合成了9个可形成三中心氢键和6个可形成二中心氢键的N-芳基芳酰胺模型化合物, 基于它们在氯仿和二甲基亚砜(DMSO)中的一维核磁共振波谱, 系统地分析了羰基对βH和γH的去屏蔽效应. 将Δ(δβH)和Δ(δγH)的值结合在一起, 分析了三中心氢键对芳酰胺分子的构象限制效果, 发现N-(2-氟苯基)-2-氟苯甲酰胺、 N-(2-甲氧基苯基)-2-氟苯甲酰胺和N-(2-氟苯基)-2-甲氧基苯甲酰胺这3个N-芳基芳酰胺在酰胺基团的左右两侧都能展现出很好的构象控制效果, 因此认为这3种结构单元在构建折叠体方面具有更大的潜力. 此外, 本文还发现, 当NH与第二个氢键受体形成氢键时, 其和第一个氢键受体之间的氢键就被削弱了, 即在芳酰胺形成三中心氢键时, 2个氢键受体争相与NH形成氢键并取得了某种平衡.
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| 关 键 词： | 三中心氢键 芳酰胺 构象 折叠体 |
| 收稿时间： | 2022-02-12 |
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