Synthesis of 4,5,6,7-tetrahydrobenzoxazol-2-ones by a highly regioselective Diels-Alder cycloaddition of exo-oxazolidin-2-one dienes with chalcones |
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| Institution: | 1. Laboratório de Neurotoxicidade e Psicofarmacologia, Programa de Pós-graduação em Ciências Biológicas: Bioquímica Toxicológica, Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, RS 97.105-900, Brazil;2. Departamento de Bioquímica e Biologia Molecular, Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, RS 97.105-900, Brazil;3. Núcleo de Química de Heterociclos (NUQUIMHE), Departamento de Química, Universidade Federal de Santa Maria, Santa Maria, RS 97.105-900, Brazil;4. Departamento de Farmacologia, Universidade Federal do Paraná, Curitiba, PR, Brazil;5. Departamento de Ciências Farmacêuticas, Universidade Estadual de Ponta Grossa, Ponta Grossa, PR, Brazil;6. Departamento de Farmacologia, Universidade Federal de Santa Catarina, Florianópolis, SC, Brazil |
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| Abstract: | The synthesis of novel of 4,5,6,7-tetrahydrobenzoxazol-2-ones is herein reported. They were obtained in moderate to good yields by a highly regio- and stereoselective Diels-Alder cycloaddition of N-substituted exo-oxazolidin-2-one dienes with chalcones or bis-chalcones as dienophiles. |
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| Keywords: | Diels-Alder reaction Chalcone Cyclization Tetrahydrobenzoxazol-2-one Benzoxazolone |
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