Über die Veresterung von Dinitrobenzoesäuren durch alkoholische Salzsäure

Zusammenfassung Es wird die Veresterungsgeschwindigkeit der 1, 2, 4-Dinitrobenzoesäure in sehr wasserarmen weingeistigen Lösungen gemessen und der HCl-Konzentration proportional gefunden.Es wird gezeigt, daß die Veresterungsgeschwindigkeit der 1, 3, 5-Dinitrobenzoesäure sowohl in »absolutem« als auch in wasserreicherem Alkohol rascher wächst als die Salzsäuremenge.Es wird die Abhängigkeit der Konstanten der Veresterungs-geschwindigkeit der 1, 3, 5-Dinitrobenzoesäure vom Wassergehalte des verwendeten Alkohols und der Konzentration des Chlorwasserstoffs durch eine Formel dargestellt.Es wird gezeigt, daß der 1, 3, 5-Dinitrobenzoesäureäthylester durch wasserreichere alkoholische Salzsäure verseift wird, diese Reaktion jedoch neben der Veresterung erst bei weit vorgeschrittenem Umsatz in Betracht kommt.Es wird gezeigt, daß die zweite Nitrogruppe bei beiden Dinitrobenzoesäuren die Veresterungsgeschwindigkeit verhältnismäßig stärker herabdrückt als die erste.Es wird das Verhalten der 1, 3, 5-Dinitrobenzoesäure mit dem der früher untersuchten Säuren verglichen, wobei sich wieder bestimmte Analogien ergeben.Vorliegende Arbeit war bereits abgeschlossen, als ich von Herrn Prof. Wegscheider — wofür es mir gestattet sei, ihm auch hier bestens zu danken — aufmerksam gemacht wurde auf eine soeben im physikalisch-chemischen Zentralblatt referierte Arbeit von Hollemann und Sirks¹ über die Veresterung der sechs isomeren Dinitrobenzoesäuren. Leider ist letzere Abhandlung an einer mir nicht zugänglichen Stelle publiziert, so daß ich keinen Vergleich der erhaltenen Zahlen anstellen konnte.