Cis-und Trans-1-Methyl-3-phenyl-4-aminopiperidin und Derivate der Aminofunktion

Zusammenfassung 1-Methyl-3-phenyl-5-carbäthoxylpiperidon-(4)¹ (I) wurde zum 1-Methyl-3-phenylpiperidon-(4) (II) decarboxyliert und dieses nach verschiedenen Methoden in die beiden stereomeren Verbindungen IV a und IV b übergeführt. Die Konfigurationszuordnungcis undtrans bei IV a und IV b erfolgte auf Grund der Regel vonAuwers undSkita und auf Grund des Ergebnisses der Na-Alkohol-reduktion des Oxims III, bei welcher fast ausschließlich dieTrans-verbindung IV b erhalten wurde, während die LiAlH₄-Reduktion von III dieCis-verbindung IV a als Hauptprodukt ergab. Einige an der Aminogruppe substituierte Abkömmlinge von IV a und IV b wurden hergestellt und die Base IV a selbst in die optischen Antipoden gespalten.

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1-Methyl-3-phenyl-5-carbethoxy-4-piperidone¹ (I) on decarboxylation yielded 1-methyl-3-phenyl-4-piperidone (II) which was converted by various methods into the two stereoisomeric compounds IV a and IV b.Cis andtrans configurations have been assigned to IV a and IV b, respectively, according to theAuwers-Skita rule and on the evidence of sodium-ethanol reduction of the oxime III, which yielded almost exclusively thetrans-compound IV b, while LiAlH₄ reduction led principally to thecis-compound IV a. Several N-substituted derivatives of IV a and IV b have been prepared and the base IV a resolved into its optical antipodes.