| （R）-螺[4，5]癸-2，7-二酮的合成 |
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| 引用本文： | 姚文刚,王剑波.（R）-螺[4，5]癸-2，7-二酮的合成[J].有机化学,2003,23(6):546-549. |
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| 作者姓名： | 姚文刚 王剑波 |
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| 作者单位： | 北京大学化学学院生物有机与分子工程教育部重点实验室,北京100871 |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金(Nos.29972002,20172002)以及教育部跨世纪人才基金资助项目. |
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| 摘 要： | 从环己烯酮出发，经手性催化的Michael加成反应，Wolff重排反应延长碳链， 再利用重氮化合物的C-H插入反应，以8步反应28．5％的总收率合成了手性β，β '-螺二酮．在合成路线中手性中心的构型保持不变．在最后的检测中未发现另一对 映体，开始产生的手性中心在合成过程没有消旋化。
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| 关 键 词： | 环己烯酮 迈克尔加成反应 重排反应 碳烯 插入反应 螺二酮 |
Synthesis of Enantiomerically Pure (R) -Spiro[4,5] decane-2,7-dione |
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| YAO,Wen-Gang WANG,Jian-Bo.Synthesis of Enantiomerically Pure (R) -Spiro[4,5] decane-2,7-dione[J].Chinese Journal of Organic Chemistry,2003,23(6):546-549. |
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| Authors: | YAO Wen-Gang WANG Jian-Bo |
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| Institution: | Key Laboratory of Bioorganic Chemistry and Molecular Engineering of Ministry of Education,Department of Chemical Biology,College of Chemistry,Peking University |
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| Abstract: | Starting from cyclohexenone, through catalytic asymmetric Michael addition, homologation by Wolff rearrangement, and finally Rh(II) carbene intramolecular C-H insertion, the enantiomerically pure (R)-spiro-decane-2,7-dione was synthesized in 8 steps and 28.5% overall yield. This synthesis further confirms that Rh(II) carbene C-H insertion proceeds with complete retention of configuration. |
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| Keywords: | cyclohexenone MICHAEL ADDITION REACTION REARRANGEMENT REACTION CARBENE INSERTION REACTION spiro diketone |
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