| 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌/H~+作用下4-苯亚甲基-3-异色酮的分子内氧化偶联反应 |
| |
| 引用本文： | 戢得蓉,粟立丹,张成刚.2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌/H~+作用下4-苯亚甲基-3-异色酮的分子内氧化偶联反应[J].有机化学,2012,32(12):2334-2338. |
| |
| 作者姓名： | 戢得蓉 粟立丹 张成刚 |
| |
| 作者单位： | 1. 四川师范大学化学与材料科学学院 成都610066
2. 四川师范大学化学与材料科学学院 成都610066;先进功能材料四川省高校重点实验室 成都610066 |
| |
| 基金项目： | 四川省教育厅，先进功能材料四川省高校重点实验室 |
| |
| 摘 要： | 多甲氧基菲-9-甲酸及酯是合成娃儿藤生物碱及其类似物的关键中间体.以4-(3,4-二甲氧基苯亚甲基)-6,7-二甲氧基-3-异色酮(6)为底物,2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)/CH3SO3H作为氧化体系,没有得到预期的多甲氧基菲-9-甲酸内酯(1),意外产物经核磁共振等确定为两个新的3-取代苯基香豆素2,3.进一步的实验研究显示:底物发生分子内脱氢偶联为香豆素2而非菲环化合物1,是因为异色酮6苯环A上2位取代基的存在所致,其内酯环开环化合物10以及2,3-二苯基丙烯酸(12)的对比实验印证了该取代基对脱氢偶联反应选择性的影响;异色酮6氧化偶联为香豆素2的反应机理可能为酸解开环以及途经自由基正离子的脱氢偶联,香豆素3为DDQ氧化2的前体化合物8所得.
|
| 关 键 词： | 多甲氧基菲 3-异色酮 3-苯基香豆素 脱氢偶联 自由基正离子 分子内氧化偶联 DDQ |
Intramolecular Oxidative Coupling Reaction of 4-Phenylmethylene-3-isochromanones with 2,3-Dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone as an Oxidant |
| |
| Ji Derong
,
Su Lidan
,
Zhang Chenggang.Intramolecular Oxidative Coupling Reaction of 4-Phenylmethylene-3-isochromanones with 2,3-Dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone as an Oxidant[J].Chinese Journal of Organic Chemistry,2012,32(12):2334-2338. |
| |
| Authors: | Ji Derong Su Lidan Zhang Chenggang |
| |
| Institution: | Ji,Deronga Su,Lidana Zhang,Chenggang,a,b(aCollege of Chemistry and Mateials,Sichuan Normal University,Chengdu 610066)(bKey Laboratory of Advanced Functional Materials,Sichuan Province Higher Education System,Chengdu 610066) |
| |
| Abstract: | |
| |
| Keywords: | |
| 本文献已被 CNKI 万方数据 等数据库收录！ |
|
