Amination of naphthoquinones with azidotrimethylsilane |
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| Authors: | Breda Husu Stanislav Kafka Zdenka Kadunc Miha Tišler |
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| Institution: | (1) Department of Chemistry, E. Kardelj University, YU-61000 Ljubljana, Yugoslavia;(2) Department of Organic Chemistry, Prague Institute of Chemical Technology, Praha, Czechoslovakia |
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| Abstract: | A new method for the synthesis of aminonaphthoquinones from 1,2- or 1,4-naphthoquinones and azidotrimethylsilane is described. In a similar manner 2,3-epoxy-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone was transformed into 2-amino-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone. The mechanism of these transformations and the formation of by-products are discussed.
Aminierung von Naphthochinonen mit Azidotrimethylsilan Zusammenfassung Eine neue Methode zur Herstellung von Aminonaphthochinonen aus 1,2- oder 1,4-Naphthochinonen und Azidotrimethylsilan wird beschrieben. In analoger Weise wurde 2,3-Epoxy-2,3-dihydro-1,4-naphthochinon in 2-Amino-3-hydroxy-1,4-naphthochinon umgewandelt. Eine mechanistische Deutung dieser Umsetzung und die Bildung von Nebenprodukten wird diskutiert. |
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| Keywords: | Amination with direct amino group introduction Aminonaphthoquinones |
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