N-环已烷氨基乙酸和N-β-萘氨基乙酸的离解常数

在25°及0.10M高氯酸鈉存在下,N-环己烷氨基乙酸(CyG)和N-β-萘氨基乙酸 (βNG)在30％(体积)乙醇中的表观离解常数用pH法測定为:CyG:pK_(COOH)=2.70,pK_(R_2NH_2~+)=9.83;βNG:pK_(COOH)=2.26,pX_(R_2NH_2~+)=4.46。前者(CyG)的酸碱強度均与氨基乙酸(G)的相似,但后者(βNG)的碱性却小于其异构体N-α-萘氨基乙酸(αNG)的碱性約百万倍,而与N-苯氨基乙酸(φG)的碱性相似。这进一步說明αNG上的8位氫原子和1位上羧甲氨基之間的空間效应是导致其碱性增強的主要原因。βNG的酸性較αNG略強,可能是在共軛程度較高的βNG分子中,N的电子密度較低的β-萘氨基对于羧基所产生較大的誘导效应之結果。