Amidinoyl isothiocyanates in the synthesis of condensed heterocycles: Tetrazolo-azidoazomethine tautomerism in substituted tetrazolo[1,5-c]quinazolines

Summary Isomerization of available amidinoyl isothiocyanates has been elaborated into a viable synthetic approach to sec. amine substituted tetrazolo[1,5-c]quinazolines. The method involves isomerization to quinazoline-4-thiones, their hydrazinolysis, followed by a nitrosation to give the title tetrazoloquinazolines. Infrared spectra of both solid samples and their solutions were used to assess the stability of the tetrazole ring.

---

Amidinoylisothiocyanate als Bausteine in der Synthese von kondensierten Heterozyklen. Tetrazoloazidoazomethine Tautomerie von substituierten Tetrazolo[1,5-c]chinazolinen

Zusammenfassung Die Isomerisierung von gut zugänglichen Amidinoylisothiocyanaten wurde zu einer synthetischen Methode für die durch sek. Amine substituierten Tetrazolo[1,5-c]chinazoline entwickelt. Die Methode beinhaltet Isomerisierung von Chinazolin-4-thionen, deren Hydrazinolyse und anschließende Nitrosierung. Die Stabilität des Tetrazolringes in den Tetrazolochinazolinen wurde aus den Infrarotspektren abgeschätzt.