Cytosporone B的高效合成

真菌聚酮(cytosporone B,Csn-B)具有多种生物活性,是研究生物过程的重要小分子探针,其高效合成备受关注.本研究以商品3,5-二羟基苯乙酮为原料,苄基保护羟基得到3,5-二苄氧基苯乙酮,然后与硫粉和吗啡啉进行Willgerodt-Kindler反应得到3,5-二苄氧基苯乙硫酰胺,一锅煮水解该酰胺得到关键中间体3,5-二苄氧基苯乙酸;然后经酯化、傅克酰基化和脱除苄基,分别以5步反应得到Csn-B(总产率68.8%)或secocurvularin(总收率67.3%);Csn-B经水解得到cytosporone A(Csn-A),总产率65.3%;Csn-B经还原环合得到cytosporone C(Csn-C),总产率64.0%.该合成方法步骤少、产率高,原料廉价,适合Csn-B的大量制备.