Synthesen in der Aderminreihe, 4. Mitt.: Versuche zum Mechanismus der Cystein- und Tryptophan-Biosynthese

Zusammenfassung Die nichtenzymatische Reaktion von Schwefelwasserstoff (Indol),l-Serin und Pyridoxal führt zudl-Cystin (dl-Tryptophan). Dieser sterische Ablauf ist am einfachsten mit einem Reaktionsweg über Pyridoxyliden-aminoacrylsäure zu deuten. -Eliminierungen anSchiffschen Basen von -Hydroxy--Dialkylamino- und -Äthylthio-alaninestern werden untersucht. In Gegenwart stark basischer Ionenaustauscher wird aus Salicyliden-S-äthhylcystein-äthylester (3) Äthylmercaptan eliminiert. An die gebildete Acrylsäure addiert sich ein weiteres Mol3 zu4.

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Syntheses in the adermine series, IV: Experiments concerning the mechanism of the cysteine and tryptophan biosynthesis

The steric course of the non-enzymatic reaction of hydrogen sulfide (indole),l-serine and pyridoxal todl-cystine (dl-tryptophan) has been studied. The results point to pyridoxylidene aminoacrylic acid as an intermediate. -Eliminations with Schiff bases of -hydroxy-, -dialkylamino-, and -ethylthio-alanine esters have been investigated. In the presence of strongly basic ion exchangers ethyl mercaptan is eliminated from ethyl-N-salicylidene-S-ethyl cysteinate (3). A second mole of3 adds to the acrylic acid thus formed to yield4.

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Herrn Prof. Dr.E. Broda zum 60. Geburtstag freundschaftlich gewidmet.

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3. Mitt.:U. Schmidt undG. Giesselmann, Ann. Chem.657, 162 (1962).