Synthesis and X‐ray structures of unexpected 2‐O‐(5‐deoxy‐1,2‐O‐isopropylidene‐α‐D‐glucofuranos‐5‐yloxy)quinoxalines |
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| Authors: | Chakir Jarmoumi Brahim Lakhrissi Denise Mondieig Philippe Négrier J. M. Léger S. Massip Zhor Lazar Bouziane Benali Mohamed Massoui El Mokhtar Essassi |
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| Affiliation: | 1. Laboratoire de Chimie d'Agroressources et Génie des procédés, Faculté des sciences, Université IbnTofa?l‐Kénitra, Maroc;2. Centre de Physique Moléculaire Optique et Hertzienne, Université Bordeaux1, 351 cours de la libération, Talence, France;3. Laboratoire de Pharmacochimie, EA 4138 Université Victor Segalen Bordeaux 2, 146 rue Léo Saignat, Bordeaux, France;4. Laboratoire d'Opto‐électronique et de Physico‐Chimie des Matériaux, Département de Physique, Faculté des Sciences, Kénitra, Maroc;5. Laboratoire de Chimie Hétérocyclique, Faculté des Sciences‐Université Mohammed V, Rabat, Maroc |
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| Abstract: | Reaction of 3‐methyl‐2(1H)‐quinoxalinone ( 4) and 2(1H)‐quinoxalinone ( 5) with 5,6‐anhydro‐1,2‐O‐isopropylidene‐ α‐D ‐glucofuranose 6 gives the unexpected O‐glucoquinoxalines derivatives by the intermediary novel intramolecular rearrangement of 5,6‐anhydro‐1,2‐O‐isopropylidene‐α‐D ‐glucofuranose to the corresponding 3,6‐anhydro form. The obtained O‐glucoquinoxalines 7,8 were identified by NMR spectroscopy. The X‐ray crystal structures have been determined at room temperature. Moreover, a solid–solid phase transition has been detected at 198.9 K for O‐glucoquinoxalines 7 and the structure of the low‐temperature phase has been solved at 188 K. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. |
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| Keywords: | Quinoxalinones glucosyl‐quinoxalines synthesis X‐ray structure phase transition water solubility |
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