Über Reduktionsprodukte von Ferroceno-benzochinonen

Zusammenfassung MnO₂-Oxydation der (-Ketotetramethylen)-ferrocene1 und2 liefert die p-Chinone3 und4. Katalytische Hydrierung derselben gab die Ketole5 und6, bei denen die verbleibende C=O-Gruppe auch gegenüber drastischen Hydrierungsbedingungen (z. B. bei Hydrierung des Benzolringes in6) inert ist. Dieses Verhalten ist durch eine verschiedene sterische Anordnung der Carbonylgruppen erklärbar. Durch Verwendung von optisch aktivem2 konnte dem entsprechenden Ketol die Struktur6 zugeordnet werden. Reduktion von5 und6 mitLAH gab die Diole10, 11 und12. Bei neuerlicher MnO₂-Oxydation der Ketole5 und6 entstanden die Diketone13 und14, die sich aber nicht zu den Hydrochinonen tautomerisieren.

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MnO₂-oxidation of the -ketotetramethyleneferrocenes1 and2 results in formation of the quinone-derivatives3 and4. On catalytic hydrogenation the ketols5 and6 were formed in which the residual carbonyl group is stable even under drastical hydrogenation conditions (the benzene-ring in6 was hydrogenated). This is explained by a different steric position of the carbonyl groups. Using optically active2 structure6 could be assigned to the ketole produced.LAH-reduction afforded dioles10, 11 and12. On MnO₂-oxidation of the ketoles5 and6 the diketones13 and14 were formed; they are not convertible to the tautomeric quinoles.

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Mit 1 Abbildung