| 3-羟基哌啶氮α-碳负离子的形成及α-羟烷化反应 |
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| 引用本文： | 郑啸,陈果,阮源萍,黄培强.3-羟基哌啶氮α-碳负离子的形成及α-羟烷化反应[J].中国科学B辑,2009,39(10):1175-1183. |
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| 作者姓名： | 郑啸 陈果 阮源萍 黄培强 |
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| 作者单位： | 厦门大学化学化工学院化学系; 化学生物学福建省重点实验室, 厦门 361005 |
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| 基金项目： | 致谢 感谢赵玉芬教授在质谱仪（Bruker Dalton Esquire 3000 plus LC-MS apparatus）使用上所提供的便利,本工作得到国家自然科学基金（批准号：20832005）资助,特此一并致谢. |
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| 摘 要： | 合成了（S）-3-羟基哌啶苯硫醚化合物6作为3-羟基哌啶氮α-碳负离子手性合成子（B）的合成等效体.化合物6经羟基去质子现场保护、萘锂（LN）还原锂化形成手性哌啶醇双负离子中间体B.双负离子B可被质子淬灭得到还原产物2a 而与羰基化合物反应则得到α-羟烷化产物12～17和少量还原产物2a.该反应具有很高的环上2,3-位非对映立体选择性 与非对称的羰基化合物反应产生新手性中心的立体选择性从50：50到77：23.
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| 关 键 词： | 苯硫醚 氮α位碳负离子 还原锂化 α-羟烷化 非对映立体选择性 |
| 收稿时间： | 2009-07-23 |
| 修稿时间： | 2009-08-02 |
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