Aminoalkylierung von Formazanen und Ringerweiterung von Tetrazoliumsalzen zu Verdazylen

Zusammenfassung Formazane reagieren mit Formaldehyd und sekundären Aminen zu Verdazylen, die in 6-Stellung den N-haltigen Substituenten tragen. Diese Substituenten wirken, wie auch -CCH und Phenyl in 6-Stellung, hypsochrom. Die unter Verwendung sekundärer Amine erhaltenen Verdazyle werden durch Säure nicht in stabile violette Kationen verwandelt, sondern unter Entfärbung zerstört. Aus Triphenyltetrazoliumchlorid wurden mit CH₂N₂-Lösungen von 1,3,5-Triphenyl-verdazyl erhalten.

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Formazans react with formaldehyde and secondary amines to give verdazyls, having the N-containing substituent in position 6. These substituents cause hypsochromic shift, as do -CCH and phenyl in position 6. The verdazyls obtained through reaction with secondary amines are not discharged to stable violet cations with acid but are decolourized and simultaneously destroyed. Triphenyltetrazolium chloride reacts with CH₂N₂ to yield solutions of 1.3.5-triphenylverdazyl.

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Vorgetragen am 25. 6. 1965 aus Anlaß des 60. Geburtstages von Herrn Prof. Dr.Eugen Müller vor dem Ortsverband Tübingen der Gesellschaft Deutscher Chemiker in Tübingen; 8. Mitt.:F. A. Neugebauer undH. Trischmann, Mh. Chem.97, 554 (1966).