Reexamination of the thermolytic rearrangement of 4-halophenyl azides to 2-aminophenols and other products |
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Authors: | H. Gershon D. D. Clarke M. Gershon |
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Affiliation: | (1) Department of Chemistry, Fordham University, 10458 Bronx, NY, USA;(2) New York Botanical Garden, 10458 Bronx, NY, USA |
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Abstract: | Summary The halogenation of derivatives of 2-aminophenol with N-chloro- and N-bromosuccinimides at ambient temperatures in acetic acid was studied. With the necessary compounds available, a reexamination of the thermolytic rearrangement of 2-halophenyl azides to 2-aminophenols and other products was undertaken. It is certain that the rearrangement of 4-halophenyl azides to 2-aminophenols occurs but the products identified in this study differ significantly from those reported previously by Suschitzky et al. (1963, 1966).
Neuuntersuchung der thermolytischen Umlagerung von 4-Halogenphenylaziden zu 2-Aminophenolen und anderen Produkten Zusammenfassung Es wurde die Halogenierung von 2-Aminophenol-Derivaten mit N-Chlor- und N-Bromsuccinimid bei Raumtemperatur in Essigsäure untersucht. Mit den zur Verfügung stehenden Verbindungen konnte eine Neuuntersuchung der thermolytischen Umlagerung von 4-Halogenphenylaziden zu 2-Aminophenolen und anderen Produkten unternommen werden. Diese Umlagerung findet sicherlich statt, allerdings differieren die dabei beobachteten Produkte signifikant von denen, die Suschitzky et al. 1963 und 1966 beschrieben. |
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Keywords: | Acetylated-2-amino-5-halophenols 2-Acetamido-5-haloanisoles 6-Halo-2-methylbenzoxazoles 6-Halobenzoxazolones 6-Halotriacetylaminophenols 1H-NMR spectra Fungicidal activity |
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