Transformations of 1-azinyl-4-ethoxycarbonyl thiosemicarbazides. The synthesis of 3-ethoxycarbonylamino-s-triazolo[4,3-x]azines |
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Authors: | Bo?idar Koren Branko Stanovnik Miha Ti?ler |
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Institution: | (1) Department of Chemistry, Edvard Kardelj University, YU-61000 Ljubljana, Yugoslavia |
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Abstract: | 1-Azinyl-4-ethoxycarbonyl thiosemicarbazides4,5, and12 and 1-azinyl-4-ethoxycarbonylmethyl thiosemicarbazide17, prepared from the corresponding heterocyclic hydrazino compounds and ethoxycarbonyl isothiocyanate or ethoxycarbonylmethyl isothiocyanate, were converted by oxidation with bromine in acetic acid into derivatives of fused 3-ethoxycarbonylamino-s-triazolo4,3-a]pyridine6, -pyridazine7, and -pyrazine13,18 and20. The thiosemicarbazide derivative8 was transformed at 0 °C into bis-s-triazolo4,3-b:3 4 -f]pyridazine derivative9, while at room temperature 6-bromo-s-triazolo4,3-b]pyridazine (10) was obtained. Further transformations of 8-substituted 3-ethoxycarbonylamino-s-triazolo4,3-a]pyrazines13 and14 afforded derivatives of bis-s-triazolo4,3-a:3 ,4 -c]pyrazine15 and s-triazolo4,3-a]tetrazolo1 ,5 -c]pyrazine16.
Transformation von 1-Azinyl-4-ethoxycarbonylthiosemicarbaziden. Die Synthese von 3-Ethoxycarbonylamino-s-triazolo4,3-x]azinen Zusammenfassung Die aus den entsprechenden heterocyclischen Hydrazinverbindungen und Ethoxycarbonylmethylisothiocyanaten hergestellten 1-Azinyl-4-ethoxycarbonylthiosemicarbazide4,5 und12 und 1-Azinyl-4-ethoxycarbonyl-methylthiosemicarbazid17 wurden mittels Oxidation mit Brom in Essigsäure in die kondensierten Produkte 3-Ethoxycarbonylamino-s-triazolo4,3-a]pyridin6, -pyridazin7 und -pyrazine13,18 und20 übergeführt. Das Thiosemicarbazidderivat8 wurde bei 0 °C in das Bis-s-trazolo4,3-b:3 ,4 -f]pyridazin-Derivat9 transformiert, währenddessen bei Raumtemperatur 6-Brom-s-triazolo4,3-b]pyridazin (10) erhalten wurde. Weitere Transformationen der 8-substituierten 3-Ethoxycarbonylamino-s-triazolo4,3-a]pyrazine13 und14 ergaben Derivate von Bis-s-triazolo4,3-a:3 ,4 -c]pyrazin15 und s-Triazolo4,3-a]tetrazolo1 ,5 -c]pyrazin (16). |
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Keywords: | 1-Azinyl-4-ethoxycarbonyl thiosemicarbazides 3-Ethoxycarbonylamino-s-triazolo[4 3-x]azines Oxidative cyclization with C-N bond formation |
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