| 铱催化的MBH乙酸酯与吲哚酮类化合物的烯丙基化反应 |
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| 引用本文： | 陈相孟,张雅琪,梁豪,陈彬,欧阳嘉盛,和晓波,钱旭,普晓云,潘本都,邱立勤.铱催化的MBH乙酸酯与吲哚酮类化合物的烯丙基化反应[J].高等学校化学学报,2020,41(10):2216-2224. |
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| 作者姓名： | 陈相孟 张雅琪 梁豪 陈彬 欧阳嘉盛 和晓波 钱旭 普晓云 潘本都 邱立勤 |
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| 作者单位： | 中山大学化学学院, 广东省手性分子与药物发现重点实验室, 广州 510275 |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金(21772238);广州市科技计划项目(批准号(201510010080);201604016037)资助 |
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| 摘 要： | 研究了一种新的铱催化的Morita-Baylis-Hillman(MBH)乙酸酯与3-苯基取代的吲哚酮的烯丙基烷基化反应,发现铱催化的区域选择明显不同于钯催化的反应,直接、高效地合成了一类未见报道的具有新结构的3,3-二取代的吲哚酮类化合物.通过对亚磷酰胺、双膦及单膦等配体、金属源、溶剂、碱以及反应温度的筛选,获得了适合该反应的催化体系及最优条件:以Ir(COD)Cl]2(摩尔分数5%)和亚磷酰胺配体(L6,摩尔分数10%)为催化剂, CH3CN为溶剂, Cs2CO3为碱,于-30℃反应25 h.在最优条件下,对不同类型取代基的底物进行了考察,发现底物普适性良好,产率最低为84%,最高可达98%.同时还发现,底物取代基的电性对反应产率影响不大,一些其它类型的双膦和单膦配体对催化反应也有较好的催化效果.
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| 关 键 词： | MBH乙酸酯 烯丙基化反应 铱 亚磷酰胺 膦 |
| 收稿时间： | 2020-08-03 |
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