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2-芳基吲哚的敏化光氧化偶合反应
引用本文:凌可庆.2-芳基吲哚的敏化光氧化偶合反应[J].有机化学,1996,16(6):518-523.
作者姓名:凌可庆
作者单位:淮北煤炭师范学院化学系 安徽,淮北 235000
基金项目:煤炭高校优秀青年科学基金
摘    要:本文研究了十七种2-芳基吲哚(1a-1q)在甲醇-乙酸介质中的亚甲基蓝(MB)敏化光氧化反应, 发现有十五种吲哚(1a-1o)以85%-95%的产率给出2,2'-二芳基-2,3'-联-1H-吲哚]-3(2H)-酮(2a-2o), 而2-(4-硝基苯基]吲哚(1p)和2-联苯基吲哚(1q)则分别生成2-甲氧基-2-(4-硝基苯基)-1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮(7p)和2-联苯基-4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮(11q), 其中7p在分离过程中失去甲醇分子给出2-(4-硝基苯基)-3H-吲哚-3-酮(10p)。

关 键 词:吲哚  P  敏化  偶合反应  光氧化反应  亚甲基蓝  其它基金

Sensitized photooxidative coupling of 2-arylindoles
LING Ke - Qing.Sensitized photooxidative coupling of 2-arylindoles[J].Chinese Journal of Organic Chemistry,1996,16(6):518-523.
Authors:LING Ke - Qing
Abstract:Methylene blue sensitized photooxygenation of seventeen 2 - arylindoles( la - 1q) in methanol - acetic acid was examined, of which fifteen were found to give 2,2'- diaryl - 2 ,3 ' - bi -1H-indol] -3(2H) - ones(2a-2o)in 85-95% yields, whereas 2 - (4 - nitrophenyl) indole (1p) and 2 - biphenylylindole(1q) gave 2 - methoxy - 2 - (4 - nirtophenyl) - 1,2 - dihydro - 3H - indol -3 -one (7p)and 2 - biphenylyl - 4H - 3,1 - benzoxazin - 4 - one(11q)respectively, the former(7p) lost methanol molecule leading to 2 - (4 - nitrophenyl) - 3H - indol - 3 - one( 10p) during the separation process.
Keywords:2 - arylindoles  sensitized photooxygenation  coupling  2  2' - diaryl -[2  3' - bi - 1H-indol]-3(2H)-ones
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