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2, 3-二氯-5-取代-5, 8-二氢-8-氧-吡啶并[2, 3-b)吡嗪-7-羧酸乙酯的合成
引用本文:王海山,张致平.2, 3-二氯-5-取代-5, 8-二氢-8-氧-吡啶并[2, 3-b)吡嗪-7-羧酸乙酯的合成[J].有机化学,1996,16(3):261-266.
作者姓名:王海山  张致平
作者单位:中国医学科学院医药生物技术研究所,中国医学科学院医药生物技术研究所 北京 100050,北京 100050
基金项目:中国医学科学院青年基金
摘    要:3, 5, 6-哌嗪三酮-2-甲酰胺(5)经与PCl5-POCl3反应制得3, 5, 6-三氯-2-氰基吡嗪(6)。6经转化为甲酯(7)再水解为3, 5, 6-三氯-2-吡嗪甲酸(8)。由8出发合成了两个2, 3-二氯-5-取代-5, 8-二氢-8-氧-吡啶并2, 3-b]吡嗪-7-羧酸乙酯(11a~b)。其中5, 7~11均为新化合物, 其组成和结构经元素分析、IR、^1H NMR、MS证实。

关 键 词:药物  红外分光光度法  质谱法  质子磁共振谱法  甲酰胺  抗菌剂  哌嗪三酮  三氯氰基吡嗪  三氯吡嗪甲酸  吡啶并吡嗪  P

Synthesis of ethyl 2, 3-dichloro-5-substituted-5, 8-dihydro-8-oxo- pyrido [2, 3-b] pyrazine-7-carboxylates
WANG Hai - Shan ZHANG Zhi - Ping.Synthesis of ethyl 2, 3-dichloro-5-substituted-5, 8-dihydro-8-oxo- pyrido [2, 3-b] pyrazine-7-carboxylates[J].Chinese Journal of Organic Chemistry,1996,16(3):261-266.
Authors:WANG Hai - Shan ZHANG Zhi - Ping
Abstract:3, 5, 6 - Trichloro - 2 - cyanopyazine (6) was prepared by reaction of 3, 5, 6 -trioxopiperazine- 2 - carboxamide (4) with PC15 - POC3 and then was converted to methyl ester (7)whichwasfurtherhydrolyzedto3, 5,6- trichloro - 2 - pyrazinecarboxyicacid(8). Twoethyl2, 3 - dichloro - 5 - substituted- 5,8 - dihydro- 8 - oxo - pyrido2, 3 - b]pyrazine - 7 - carboxylates (11a-b) weresynthesized starting from 8. The compostion and structure of these compounds (5, 7-11) wereestablished by their elemental analyses and NMR, MS and IR.
Keywords:pyrido[2  3 - b]pyrazine  pyridonecarboxylic acid  synthesis
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