| 对映-贝壳杉烯二萜分子内氢键对6, 7位羟基化学反应性影响研究 |
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| 引用本文： | 沈晓羽,吴厚铭,孙汉董. 对映-贝壳杉烯二萜分子内氢键对6, 7位羟基化学反应性影响研究[J]. 有机化学, 1996, 16(3): 223-226 |
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| 作者姓名： | 沈晓羽 吴厚铭 孙汉董 |
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| 作者单位： | 中国科学院上海有机化学研究所生命有机化学国家重点实验室，中国科学院上海有机化学研究所生命有机化学国家重点实验室，中国科学院昆明植物研究所植物化学开放研究实验室 上海 200032，上海 200032，昆明 650204 |
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| 摘 要： | 对映-贝壳杉烯二萜分子在激烈条件下进行乙酰化反应, 反应发生在半缩醛羟基, 而非仲羟基上; 该反常现象的生产可能是由于6位仲羟基与15位羰基之间形成了分子内氢键, 本文根据^1H NMR变温实验观察分子在不同温度时6位和7位羟基质子的化学位移变化值△δ/T(Hz.K^-^1), 证明了上述假定。
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| 关 键 词： | 质子磁共振谱法 化学位移 二萜 对映体 乙酰化 分子内氢键 国家教委博士后专项基金 贝壳杉烯 |
The effect of intramolecular hydrogen bond on reactivity of 6, 7- hydroxyl groups to acetylation in ent-kaurene diterpenoids |
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| SHEN Xiao - Yu WU Hou - Ming. The effect of intramolecular hydrogen bond on reactivity of 6, 7- hydroxyl groups to acetylation in ent-kaurene diterpenoids[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 1996, 16(3): 223-226 |
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| Authors: | SHEN Xiao - Yu WU Hou - Ming |
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| Abstract: | Ent-kaurene diterpenoids were acetylated under a strong reaction condition to afford 7-acetyl products without 6 or 6'-acetyl ones. This uncommon phenomenon may be due to the presence of hydrogen bond (s) between 6-hydroxyl and 15-ketone carbonyl. This hypothesis was unambiguously confirmed by the temperature gradients values △δ/T(Hz.K^-^1) of 6, 6' 7 and 7'-hydroxyl group signal. |
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| Keywords: | hydrogen bond ent - kaurene reactivity diterpenoid |
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