Herstellung von 6,14-Ethenomorphinan-Derivaten

Zusammenfassung Dihydronorthevinon (2b) wurde aus Dihydrothevinon (2a) mit Azodicarbonsäurediethylester (DEAD) hergestellt und zu einigen neuen N-substituierten Dihydronorthevinon-Derivaten (2c–2g) umgesetzt. Es wurdenGrignard-Reaktionen dieser Verbindungen mit Methylmagnesiumiodid bzw.tert-Butylmagnesiumchlorid durchgeführt. O-Demethylierungen von3a–3j ergaben die entsprechenden N-substituierten Buprenorphin- bzw. Diprenorphin-Analoga4a–4j.

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Preparation of 6,14-ethenomorphinan derivatives

Summary Dihydronorthevinone (2b) was prepared from dihydrothevinone (2a) with diethyl azodicarboxylate (DEAD) and transformed into a number of new N-substituted dihydronorthevinone derivatives (2c–2g).Grignard reactions of the new compounds with methylmagnesium iodide andtert-butyl-magnesium chloride were studied. O-Demethylation of3a–3j resulted in the corresponding N-substituted buprenorphine and diprenorphine analogs4a–4j.