Die Einheitlichkeit des 2,4-Dinitrophenylosazons des Glyoxals

Zusammenfassung Aus Glyoxal wurden mit salzsaurer 2,4-Dinitrophenylhydrazinlösung Hydrazone dargestellt. Als Ausgangssubstanz kamen das Mono- und Polyglyoxal sowie die Hydrogensulfitverbindung des Glyoxals und dessen Tetraäthylacetal zur Anwendung. Bei Einhaltung einer genügend langen Fällungsdauer erhielt man als Reaktionsprodukt in allen Fällen dieselbe Verbindung, das Osazon des Monoglyoxals, das bei der Reduktion mit Zinn und Salzsäure in 1,2-Diaminoäthan überging. Bei zu kurzer Fällungsdauer wurde als Reaktionsprodukt — unabhängig von der zugegebenen Reagensmenge — ein Gemisch der Mono- und Bishydrazone des Monoglyoxals erhalten. Die Komponenten wurden sowohl papierals auch dünnschichtchromatographisch getrennt. Bei Behandlung mit alkalischem Äthanol wurde das Monohydrazon orange und das Bishydrazon, das Osazon, blau gefärbt. Die von uns früher geäußerte Auffassung^18,19, daß sich das Osazon des Glyoxals mit alkalischem Äthanol blau färbt, erwies sich somit als stichhaltig.

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Summary Hydrazones of glyoxal were prepared from mono- and polyglyoxal, from the bisulfite derivative of glyoxal and the tetraethyl acetal with 2,4-dinitrophenylhydrazine in hydrochloric acid solution. When sufficient time was used for precipitation the same compound, monoglyoxal osazone, was obtained in all cases. Reduction of the monoglyoxal osazone with tin and hydrochloric acid gave diaminoethane. If the precipitation time was too short, a mixture of the mono- and bishydrazones of monoglyoxal was obtained-independently of the amount of reagent added. The components were separated by paper and thin-layer chromatography. The monohydrazone gave an orange colour with alkaline ethanol, while the bishydrazone, osazone, gave a blue one. Thus our previous opinion^18,19 that the osazone of glyoxal gives a blue colour with alkaline ethanol has been confirmed.