Synthesen mit Nitrilen, 29. Mitt.: Die linearen Kondensationsprodukte aus Dimethylaminophenylpropenon und Malonsäuredinitril |
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| Authors: | H Junek G Stolz A R O Schmidt |
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| Institution: | (1) Institut für Organische Chemie der Universität Graz, Graz, Österreich |
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| Abstract: | Zusammenfassung In unpolaren Lösungsmitteln kondensieren sich monomeres und  dimeres Malonitril mit Dimethylamino-phenyl-propenon zu linearen Dienen bzw. Trienen. 2-Cyan-5-dimethylamino-3-phenyl-2,4-pentadienamid (4) kann als Zwischenprodukt für die Bildung von Pyridonen aus Enaminoketonen und Cyanacetamid aufgefaßt werden, da in saurem Medium die Cyclisierung zum 2-Oxo-4-phenyl-1,2-dihydro-pyridin-3-carbonitril bzw. dem Carbonsäureamid gelingt.
Syntheses with nitriles, XXIX: The linear condensation products from dimethylaminophenyl propenone with malononitrile Monomeric and dimeric malononitrile condense in nonpolar solvents with dimethylamino phenyl propenone to form linear dienes and trienes, resp. 2-Cyano-5-dimethylamino-3-phenyl-2,4-pentadienamide (4) represents an intermediate in the formation of pyridones from enamine ketones and cyanoacetamide. It is cyclised in acidic medium to 2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile (8) (or-3-carboxamide,9).
Herrn Prof.O. Hromatka zum 65. Geburtstag gewidmet. |
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