Hydroxylation of a vitamin D A-ring fragment |
| |
Authors: | C. Hamon J. D. Soilan-Rodriguez H. Kalchhauser W. Reischl |
| |
Affiliation: | (1) Department of Organic Chemistry, University of Vienna, A-1090 Vienna, Austria |
| |
Abstract: | Summary When the benzoate of (S)-(Z)-2-(5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methylencyclohexyliden)-ethanol (5) is treated with 2.5 equivalents of Hg(OOCCF3)2 in dryTHF, a smooth and selective allylic hydroxylation occurs. The C-1 functionalized vitamin D A-ring synthon6 is isolated in 65 to 70% yield in a single step.
Hydroxylierung eines Vitamin D A-Ring-Fragments (Kurze Mitt.) Zusammenfassung Umsetzung des Benzoats von (S)-(Z)-2-(5-(tert-Butyldimethylsiloxy)-2-methylencyclohexyliden)-ethanol (5) mit 2.5 Äquivalenten Hg(OOCCF3)2 in trockenemTHF führt zu einer selektiven allylischen Hydroxylierung. Damit ist das an C-1 funktionalisierte Vitamin D A-Ring-Fragment6 in einem einzigen Schritt in einer Ausbeute von 65 bis 70% zugänglich. |
| |
Keywords: | Vitamin D Vitamin D A-ring fragment C-1 Hydroxylation Hg(OOCCF3)2 |
本文献已被 SpringerLink 等数据库收录! |