含有吡咯烷侧链的喹啉衍生物合成研究 |
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作者姓名: | 唐文强 高艳蓉 徐小娜 仝红娟 刘斌 |
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作者单位: | 1. 陕西国际商贸学院医药学院;2. 咸阳职业技术学院医药化工学院 |
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基金项目: | 陕西省自然科学基础研究计划项目(2021JQ-883,2021JM-540)资助; |
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摘 要: | 本文报道了一类含有吡咯烷侧链的喹啉衍生物的合成方法。以5-甲氧基-2-硝基-4-[3-(吡咯烷-1-基)丙氧基]苯甲酸甲酯(2)为原料,依次经过硝基还原、酯水解、关环三步反应,合成得到目标化合物(1a~1c),并以2-氨基-5-甲氧基-4-[3-(吡咯烷-1-基)丙氧基]苯甲酸(4)与环戊酮(5a)为原料合成9-氯-7-甲氧基-6-[3-(吡咯烷-1-基)丙氧基]-2,3-二氢-1H-环戊[b]喹啉(1a)的关环反应为模型,考察影响产物1a收率的主要因素,确定该关环反应的最佳条件为:物料比n(5a)∶n(4)=1.6∶1;反应温度100℃;反应时间9 h。最后,以9-氯-7-甲氧基-6-[3-(吡咯烷-1-基)丙氧基]-1,2,3,4-四氢吖啶(1b)为例,初步探讨目标化合物在衍生化方面的应用,发现该结构母核可用于多种结构新颖的喹啉衍生物的合成。
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关 键 词: | 吡咯烷侧链 喹啉衍生物 还原反应 关环反应 |
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