| 手性亚砜法合成粉 虫性信息素 |
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| 引用本文： | 李焰,徐章煌,黄锦霞,陈祖兴,高明章. 手性亚砜法合成粉 虫性信息素[J]. 有机化学, 1995, 15(5): 542-545 |
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| 作者姓名： | 李焰 徐章煌 黄锦霞 陈祖兴 高明章 |
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| 作者单位： | 湖北大学化学系，湖北大学化学系，湖北大学化学系，湖北大学化学系，湖北大学化学系 湖北，武汉，430062，湖北，武汉，430062，湖北，武汉，430062，湖北，武汉，430062，湖北，武汉，430062 广东西江大学化学系 |
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| 摘 要： | 5-氯-2-戊酮(2)经四步反应制得(R)-(+)-4-甲基-3-戊烯基对甲苯基亚砜(6), 化合物6与乙醛进行不对称加成反应得手性醇(7), 7经兰尼镍还原性脱硫反应即合成出目标产物粉 虫性信息素(1), 其光学纯度可达45%。
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| 关 键 词： | 红外分光光度法 质子磁共振谱法 脱硫 还原反应 性信息素 戊酮 亚砜 P 粉 虫性信息素 |
Synthesis of (+)-sucatol using a chiral sulfoxide |
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| LI Yan,XU Zhang-Huang,HUANG Jin-Xia,CHEN Zu-Xing,GAO Ming-Zhang. Synthesis of (+)-sucatol using a chiral sulfoxide[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 1995, 15(5): 542-545 |
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| Authors: | LI Yan XU Zhang-Huang HUANG Jin-Xia CHEN Zu-Xing GAO Ming-Zhang |
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| Abstract: | (R)-(+)-4-Methyl-3-pentenyl p-tolyl sulfoxide (6) was prepared from 5-chloro-2-pentanone (2) in a four-step sequence produced. Asymmestric addition of 6 with acetaldehyde at -10℃ gave optically active alcohol 7 in 85% yield, then (+)-sucatol was synthesized by in 84% yield by reductive desulfurization of 7 with Raney-Ni. The enantiomeric excesse of the target compound 1 is 45% e. e. |
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| Keywords: | ( )-sucatol chiral sulfoxide reductive desulfurization |
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