Synthesen von Heterocyclen, 99. Mitt.: Chinolizine und Indolizine IV: Eine Synthese von Hydroxy-benzochinolizinonen

Zusammenfassung An der Methylgruppe substituierte Chinaldine (1) reagieren mit monosubstit. Malonsäure-bis-2,4,6-trichlorphenylestern (2a-c) bei 250° zu Derivaten des Hydroxy-benzoc]chinolizinons (4bzw.5). Aus Chinaldin selbst entstehen unter diesen Bedingungen Pyrono-chinolizinone (3). Analog erhält man bei der Umsetzung von 1-Methylisochinolin (9) mit2 2-Hydroxy-benzoa]chinolizin-4-one (11) und aus 6-Alkylphenanthridinen (13) Dibenzoderivate des Chinolizinons (14). 2-Chinolylessigsäureester (6) addiert sogar Kohlensuboxid (C₃O₂) unter Bildung von 4-Äthoxy-carbonyl-3-hydroxy-benzoc]chinolizin-1-on (8 a).

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2-Alkylquinolines (1) react with monosubstituted 2.4.6-trichlorophenyl malonates (2) at 250° to derivatives of hydroxy-benzoc]quinolizinone (4 or5). The reaction of quinaldine itself with2 leads to pyrono-quinolizinones (3). The reaction of2 with 1-methylisoquinoline (9) yields 2-hydroxy-4H-benzoa]quinolizin-4-ones11, and with 6-alkyl-phenanthridines (13) dibenzoa, c]quinolizinones (14) are obtained. Carbon suboxide (C₃O₂) is added readily to ethyl 2-quinolyl acetate (6) yielding 4-ethoxy-carbonyl-3-hydroxy-1H-benzoc]quinolizin-1-one (8 a).