| (2R)-莰烷磺内酰法合成红褐林蚁和多点林蚁哟虫信息 素的主要组分3-乙基－4 －甲基戊酸甲酯 |
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| 引用本文： | 杨焰,谌了容,黄锦霞,任君,周忠强. (2R)-莰烷磺内酰法合成红褐林蚁和多点林蚁哟虫信息 素的主要组分3-乙基－4 －甲基戊酸甲酯[J]. 化学学报, 2001, 59(5): 763-768 |
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| 作者姓名： | 杨焰 谌了容 黄锦霞 任君 周忠强 |
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| 作者单位： | 湖北大学化学与材料科学学院;武汉大学分析测试中心.武汉(430072) |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金(29872012)资助项目 |
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| 摘 要： | 以(2R)-莰烷磺内酰胺为手性助剂，经不对称Michale加成、断裂等简单步骤合成红褐林蚁和多点林蚊尾虫信息(3R)和(3S)-3-乙基－4－甲基戊酸甲酯(1)，该合成的对映异构体纯度均达94％e.e.以上，另外其关于中间体(3'R)－N'－3'-乙基-4-甲基戊酰基莰烷-10,2-磺内酰胺的单晶结构进行了报道，并讨论了在有或无CuBr·Me~2时Michael加成反应的机理。
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| 关 键 词： | 莰烷磺内酰胺 迈克尔加成反应 昆虫信息素 反应机理 红褐林蚁 多点林蚁 乙基甲基戊酸甲酯 |
| 修稿时间： | 2000-10-13 |
Synthesis of a major component of the pheromones of formica rufa and formica polyctena methyl -3-ethyl -4- methylpentanoate using 2R-- bornane ----10, 2--sultam as chiral auziliary |
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| Yang Yan,Chen Lerong,Huang Jinxia,Ren Jun,Zhou Zhongqiang. Synthesis of a major component of the pheromones of formica rufa and formica polyctena methyl -3-ethyl -4- methylpentanoate using 2R-- bornane ----10, 2--sultam as chiral auziliary[J]. Acta Chimica Sinica, 2001, 59(5): 763-768 |
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| Authors: | Yang Yan Chen Lerong Huang Jinxia Ren Jun Zhou Zhongqiang |
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| Affiliation: | Wuhan Univ., Center of Anal Measur.Wuhan(430072) |
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| Abstract: | (R) and (S) --methyl --3----ethyl--4--- methylpentanoate, one of the main components of pheromones of the red wood at (formica rufa ) and the small forest ant (formica polyctena ). was synthesized with asymmetric Michael addition as key step. The enantiomeric excess of the target products is over 94%. The X--ray crystallographic data of a key immediate, N-[(3R)-3---ethyl --4----4methyl valeryl]--(--) -- bornane ---10,2 ---sultam, is also reported. The mechanism of the Michael addirion in the presence or absence of CuBr·Me~2S remains unknwn. |
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| Keywords: | MICHAEL ADDITION REACTION REACTION MECHANISM |
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