Photochemical versus aluminium chloride-catalyzed fries rearrangement of aryl hydrogen succinates. synthesis of 2(3H)-furanones |
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Authors: | Luis Fillol Roberto Martínez-Utrilla Miguel A. Miranda Isabel M. Morera |
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Affiliation: | (1) Departamento de Química Orgánica, Facultad de Farmacia, Universitat de Valencia, E-46010 Valencia, Spain;(2) Instituto de Química Orgánica del C.S.I.C., E-28006 Madrid, Spain |
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Abstract: | Summary The photochemical and aluminium chloride-catalyzed Fries rearrangement of a series of aryl hydrogen succinates3 a–f to the corresponding 4-oxoacids1 a–f are compared. Both approaches are complementary: the photochemical process is more general and becomes the method of choice for the succinoylation of phenols supporting alkoxy or hydroxy substituents, while the classical rearrangement is superior in the presence of alkyl or halogen substituents. These results are applied to the preparation of the 2(3H)-furanones2 a–f.
Photochemische und Aluminiumchlorid-katalysierte Friessche Umlagerung von Bernsteinsäuremonoarylestern. Synthese von 2(3H)-Furanonen Zusammenfassung Die photochemische und AlCl3-katalysierte Friessche Umlagerung einer Reihe von Bernsteinsäuremonoarylestern3 a–f zu den entsprechenden 4-Oxosäuren1 a–f werden verglichen. Beide Methoden ergänzen einander: Der photochemische Prozeß ist breiter anwendbar und wird bei Phenolen mit Alkoxy- oder Hydroxy-Substituenten bevorzugt, während die klassische Umlagerung in Gegenwart von Alkyl- oder Halogen-Substituenten vorteilhafter ist. Diese Ergebnisse werden für die Synthese der 2(3H)-Furanone2 a–f angewendet. |
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Keywords: | Fries rearrangement Photo-Fries rearrangement Aryl hydrogen succinates 4-Oxoacids 2(3H)-Furanones |
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