Molecular orbital calculations on the preferred conformation of nucleosides

The extended Hückel theory has been applied to the study of the conformation of the nucleosides of the purine and pyrimidine bases of the nucleic acids. Although the evaluation of the total energy as a function of the rotation angle presents in all cases two minima, the calculations predict a preferred anti conformation for uridine, cytidine and adenosine and a preferred syn conformation for guanosine. These predictions appear to be in agreement with the available experimental data.

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Zusammenfassung Mit der erweiterten Hückel-Theorie wurde die Konformation der Purin- und Pyrimidin-Nucleoside untersucht. Die Gesamtenergie in Abhängigkeit vom Verdrehungswinkel zeigt zwei schwache Minima; für Uridin, Cytidin und Adenosin ist die anti-Konformation bevorzugt, für Guanosin die syn-Konformation. Die Berechnungen sind in Übereinstimmung mit den verfügbaren experimentellen Daten.

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Résumé La méthode de Hückel étendue a été appliquée à l'étude de la conformation des nucléosides des bases puriques et pyrimidiques des acides nucléiques. Bien que l'énergie moléculaire totale présente dans tous les cas deux minima en fonction de l'angle de rotation, la théorie prévoit une conformation préférentielle anti pour l'uridine, la cytidine et l'adénosine et une conformation préférentielle syn pour la guanosine. Ces prédictions paraissent en accord avec les données expérimentales disponibles.

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This work was supported by grant no, 67-00-532 of the Délégation Générale à la Recherche Scientifique et Technique (Comité de Biologie Moléculaire).

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NATO Postdoctoral Fellow in Science 1967–1968.