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金鸡纳生物碱-9-O-三甲基硅衍生物催化的不对称“中断的”Feist-Bénary反应
引用本文:金瑛,张天一,昌盛.金鸡纳生物碱-9-O-三甲基硅衍生物催化的不对称“中断的”Feist-Bénary反应[J].应用化学,2012,29(9):1006-1010.
作者姓名:金瑛  张天一  昌盛
作者单位:(吉林医药学院药学系 吉林 132013)
摘    要:将6种金鸡纳生物碱-9-O-三甲基硅(TMS)衍生物用于催化环己二酮与溴乙酰甲酸乙酯/β-取代的溴乙酰甲酸乙酯的不对称“中断的”Feist-Bénary反应,得到了高的化学产率(85%~97%)和最高达90%ee的立体选择性。

关 键 词:金鸡纳生物碱-9-O-TMS衍生物  不对称  &ldquo  中断的&rdquo  Feist-Bé  nary反应  呋喃类化合物  
收稿时间:2011-09-19
修稿时间:2011-11-14

Cinchona Alkaloid-9-O-trimethylsilyl Derivatives as Organocatalysts for the Asymmetric “Interrupted” Feist-Bénary Reaction
JIN Ying , ZHANG Tianyi , CHANG Sheng.Cinchona Alkaloid-9-O-trimethylsilyl Derivatives as Organocatalysts for the Asymmetric “Interrupted” Feist-Bénary Reaction[J].Chinese Journal of Applied Chemistry,2012,29(9):1006-1010.
Authors:JIN Ying  ZHANG Tianyi  CHANG Sheng
Institution:(Department of Pharmaceutical,Jilin Medical College,Jilin 132013,China)
Abstract:Cinchona alkaloid-9-O-trimethylsilyl(TMS) derivatives have been used to catalyze the asymmetric “interrupted” Feist-Bénary reaction of ethyl bromopyruvate/substituted bromo-ketoesters with 1,3-cyclohexadione. The corresponding hydroxydihydrofurans have been obtained in excellent yields(85%~97%) and with up to 90% ee value.
Keywords:Cinchona alkaloid-9-O-TMS derivatives  asymmetric  “interrupted” Feist-Bénary reaction  furan compounds
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