| 9-氧代桉烷-4-烯-3-酮类似物的DDQ脱氢重排反应机理研究 |
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| 引用本文： | 陈锦春,张琛,郑国君,李裕林.9-氧代桉烷-4-烯-3-酮类似物的DDQ脱氢重排反应机理研究[J].高等学校化学学报,2003,24(7):1234-1236. |
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| 作者姓名： | 陈锦春 张琛 郑国君 李裕林 |
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| 作者单位： | 兰州大学应用有机化学国家重点实验室,有机化学研究所,兰州,730000 |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金 (批准号 :2 0 2 72 0 2 1)资助 |
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| 摘 要： | 我们在研究 9-氧代桉烷 - 4-烯 - 3 -酮类化合物的 2 ,3 -二氯 - 5 ,6 -二腈基 - 1 ,4-苯醌 (DDQ)脱氢反应时1] ,发现 1 4-降桉烷 - 4,1 1 -二烯 - 3 ,9-二酮及其 1 0 - Epimer在 DDQ脱氢条件下发生迁移重排反应 ,生成酚类化合物 .反应式如下 :DDQ脱氢反应已被详细研究 ,并被广泛地用于有机合成中 2～ 5] ,但这种脱氢重排反应尚未见文献报道 .为了深入研究该反应 ,提出可能的重排机理 .我们参照文献 6～ 1 0 ]方法 ,用 MVK和 EVK与相应的 2 -甲基 - 1 ,3 -二酮进行 Robinson成环反应 ,合成了一系列具有类似结构的化合物 ,并与 DD…
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| 关 键 词： | 2 3-二氯-5 6-二腈基-1 4-苯醌 脱氢重排反应 桉烷 机理 |
| 文章编号： | 0251-0790(2003)07-1234-03 |
| 收稿时间： | 2002-06-27 |
Studies on the Dehydro-rearrangment Reaction of Eudesma-4, 11-en-3,9-diones′Analogues with DDQ |
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| CHEN Jin-Chun,ZHANG Chen,ZHENG Guo-Jun,LI Yu-Lin.Studies on the Dehydro-rearrangment Reaction of Eudesma-4, 11-en-3,9-diones′Analogues with DDQ[J].Chemical Research In Chinese Universities,2003,24(7):1234-1236. |
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| Authors: | CHEN Jin-Chun ZHANG Chen ZHENG Guo-Jun LI Yu-Lin |
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| Institution: | CHEN Jin-Chun,ZHANG Chen,ZHENG Guo-Jun,LI Yu-Lin * |
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| Abstract: | 14-Noreudesma-4,11-dien-3,9-diones′ analogues were treated with DDQ in dioxane and afforded the rearranged aromatic products. The similar compounds to eudesma-4,11-dien-3,9-diones had no reaction. 9-Actoxy-14-noreudesma-4,11-dien-3-ones, 9-actoxy-eudesma-4,11-dien-3-ones and their analogues yielded the normal 1,2-dehydro-products. The mechanism of the rearrangement was discussed. |
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| Keywords: | 2 3-Dichloro-5 6-dicyano-1 4-benzoquinone(DDQ) Dehydro-rearrangement reaction Eudesmane Mechanism |
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