| 影响硼烷对酮不对称还原对映选择性的因素研究 |
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| 引用本文： | 许家喜,魏铁铮,张奇涵.影响硼烷对酮不对称还原对映选择性的因素研究[J].有机化学,2004,24(Z1):4. |
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| 作者姓名： | 许家喜 魏铁铮 张奇涵 |
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| 作者单位： | 北京大学化学与分子工程学院化学生物学系,教育部生物有机与分子工程重点实验室,北京,100871 |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金，the Ministry of Education of China (SRF for ROCS and EYTP)，Peking University (President grant) |
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| 摘 要： | 手性邻氨基醇催化的硼烷对酮的不对称还原是制备手性二级醇的重要方法之一,特别是Corey等发展的(S)-α,α-二苯基脯氨醇为非常有效的手性配体,也得到了广泛的应用,然而,研究表明,该反应的对映选择性受多种因素,如硼烷的用量、温度、溶剂、底物酮中的杂原子等的影响.最近我们系统研究了在该还原体系中影响产物对映选择性的因素,找到了适合不同类型催化剂和底物酮的最佳还原条件.结果表明催化剂和底物酮中的杂原子、底物酮中的电子效应、还原体系中的阴离子等对还原产物的对映选择性均有明显的影响,其中底物酮的电子效应的影响符合Hammett线性自由能.通过该研究,不仅提高了对该反应的认识,也可以为其他不对称催化反应条件的优化提供借鉴.
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