Synthesis of optically active michael adducts via chiral enamines

Chiral enamines, obtained bySchiff base condensation from 1,3-dicarbonyl compounds and (R)-(+)-1-phenylethylamine, were found to undergo diastereoselectiveMichael reactions with ,-unsaturated carbonyl compounds. After removal of the chiral auxiliary (R)-(+)-1-phenylethylamine by hydrolysis, theMichael adducts were isolated in 59–95% optical yield.

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Synthese von optisch aktiven Michaeladdukten via chirale Enamine

Zusammenfassung Chirale Enamine, durchSchiffbasenkondensation aus 1,3-Dicarbonylverbindungen und (R)-(+)-1-Phenylethylamin erhalten, gehen mit ,-ungesättigten Carbonylverbindungen diastereoselektiveMichaelreaktionen ein. Nach hydrolytischer Abspaltung des chiralen Hilfsstoffs (R)-(+)-1-Phenylethylamin werden dieMichaeladdukte in 59–95% optischer Ausbeute isoliert.