| Bischler-Napieralski反应合成那可丁及其衍生物的立体化学 |
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| 引用本文： | 那路新,赵冬梅,宋帅,孙亮,程卯生.Bischler-Napieralski反应合成那可丁及其衍生物的立体化学[J].化学学报,2011,69(3):356-361. |
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| 作者姓名： | 那路新 赵冬梅 宋帅 孙亮 程卯生 |
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| 作者单位： | (基于靶点的药物设计与研究教育部重点实验室 沈阳药科大学制药工程学院 沈阳 110016) |
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| 摘 要： | 对通过Bischler-Napieralski反应制备的那可丁及其衍生物的立体选择性进行了研究. 以N-β-(3-甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯基)乙基-6 ,7 -二甲氧基苯并呋喃酮-3-酰胺(1)和N-β-(3,4-亚甲二氧基苯基)乙基-6 ,7 -二甲氧基苯并呋喃酮-3-酰胺(2)为原料, 经Bischler-Napieralski反应和硼氢化钠还原制得五对苯酞类四氢异喹啉类化合物对映体3, 4a, 4b, 5a, 5b, 其中3和5a经氮甲基化反应得到外消旋的那可丁(α-narcotine)和白毛莨碱(b-hydrastine). 该法制得的苯酞类四氢异喹啉类化合物具有一定的立体选择性, 产物构型以赤式对映体为主, 中间产物二氢异喹啉环8位取代基的空间位阻将导致硼氢化钠还原时产生立体选择性.
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| 关 键 词： | 那可丁 苯酞四氢异喹啉 Bischler-Napieralski反应 立体选择性 |
Stereochemistry of Narcotine and Phthalideisoquinoline Synthesized via Bischler-Napieralski Reaction |
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| Na Luxin,Zhao Dongmei,Song Shuai,Sun Liang,Cheng Maosheng.Stereochemistry of Narcotine and Phthalideisoquinoline Synthesized via Bischler-Napieralski Reaction[J].Acta Chimica Sinica,2011,69(3):356-361. |
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| Authors: | Na Luxin Zhao Dongmei Song Shuai Sun Liang Cheng Maosheng |
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| Institution: | (Key Lab of Structure-Based Drugs Design and Discovery (Ministry of Education), School of Pharmaceutical Engineering, Shenyang Pharmaceutical University, Shenyang 110016) |
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| Abstract: | |
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| Keywords: | narcotine phthalideisoquinoline Bischler-Napieralski reaction stereoselectivity |
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