5-脱羟-L-来苏呋喃糖的合成

由二种方法合成了5-脱羟-L-来苏糖。第一法自 D-半乳糖醛酸制成其二缩乙硫醇钠盐,经脱硫成为 L-岩藻糖酸钙,再行 Ruff 降解而得5-脱羟-L-来苏糖;第二法自 L-岩藻糖合成其二缩乙硫醇,经氧化得二种二乙砜异构体(砜甲和砜乙),二者经 Fischer(H.O.L.)法降解得同一脱羟糖。由第一法所得粗糖浆借其缩乙二硫醇衍生物的制备而纯化。5-脱羟-L-来苏糖是一种粘稠的糖浆α]_D~((?)2)=-21.6°。其苄基苯腙、缩乙二硫醇和二缩苄硫醇三乙酸酯都是很好的晶体,能用以鉴定该糖。根据紫外吸收光谱,高碘酸的消耗,以及对高锰酸钾和吡啶的反应,砜甲似为开链式不饱和的二乙砜,砜乙似属饱和的呋喃型二乙砜。从纸层析的初步结果指出末端脱羟的戊糖或己糖的比移大于相应的母糖。