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菊花烯酮的合成及其Baeyer-Villiger反应
引用本文:宋志光,李叶芝,黄化民.菊花烯酮的合成及其Baeyer-Villiger反应[J].有机化学,2003,23(Z1):128.
作者姓名:宋志光  李叶芝  黄化民
作者单位:吉林大学化学学院,有机化学系,长春,130023
基金项目:国家自然科学基金(No.20172019)、吉林大学超分子与材料开放实验室资助项目.
摘    要:菊花烯酮(Chrysanthenone,2)与其环内酯(1actone,3)以及环内酯3的开环产物4是构成手性药物的重要中间体,本文由马鞭烯酮(Verbenone,1)经光化反应合成得到菊花烯酮(2),菊花烯酮经由Baeyer-Villiger反应得到了主要氧化产物3,对化合物3以1H NMR确定其结构的基础上,又以化学法探讨了构型.3开环得到了4,4再扣环得到了环内酯3,证明化合物4中的羟基(OH)和羧基(COOH)位于六元环的同侧.其反应如下:

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