Dünnschichtchromatographische Untersuchungen an Cyclohexanon-peroxiden

Zusammenfassung 1,1-Dihydroxydicyclohexyl-peroxid (I) und 1-Hydroxy-1-hydroperoxy-dicyclohexyl-peroxid (II) werden beim Aufbringen auf Schichten aus Kieselgel-G Merck vollständig nach Cyclohexanon und Wasserstoffperoxid bzw. nach Cyclohexanon und 1,1-Dihydroperoxy-cyclohexan (II a) aufgespalten. Die einfachen Additionen von Hydroperoxyverbindungen an Cyclohexanon werden bei Berührung mit dem katalytisch wirkenden Kieselgel rückgängig gemacht: auf der Platte lassen sich nur die Spaltungsprodukte nachweisen. Der hydrolytische Austausch von Hydroperoxy-gegen Hydroxygruppen kommt mit merklicher Geschwindigkeit erst bei der Einwirkung von Mineralsäure zustande. Auch auf acetyliertem Papier dürften I und II nicht beständig sein. Die aus I in Essigsäure als Lösungsmittel in Gegenwart des Ionentauschers Amberlite IR 120 (saure Form) entstehenden Peroxide lassen sich auf der Platte voneinander trennen. Die wichtigsten von diesen konnten identifiziert werdenl. Die entwickelten Untersuchungsmethoden eignen sich allgemein zur Reinheitsprüfung von Cyclohexanonperoxiden und zur Verfolgung ihrer Reaktionen.