Synthesis and properties of unique mesoionic 1,3-thiazolium-4-olates |
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| Authors: | B Zaleska D Ciez H Falk |
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| Institution: | (1) Department of Organic Chemistry, Jagiellonian University, PL-30060 Kraków, Poland;(2) Institute of Chemistry, Johannes Kepler University, A-4040 Linz, Austria |
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| Abstract: | Summary N-bridged 1,3-thiazolium-4-olates were synthesized by reaction of 3-substituted 3-aminothioacrylanilides with bromoacetic acid ethyl ester in refluxing xylene. Their structural aspects were investigated by means of mass, NMR, and absorption spectroscopy. They display an unusual ring-chain tautomeric equilibrium, which is governed by the nature of the solvents and thepH value.
Synthese und Eigenschaften einzigartiger Mesoionischer 1,3-Thiazolium-4-olate Zusammenfassung N-verbrückte 1,3-Thiazolium-4-olate wurden durch Reaktion von 3-substitutierten 3-Aminothioacrylaniliden mit Bromessigsäureethylester in siedendem Xylol synthetisiert. Ihre strukturellen Aspekte wurden mit Hilfe von Massen-, NMR- und Absorptionsspektroskopie untersucht. Sie zeigen ein ungewöhnliches Ring-Ketten-Tautomeriegleichgewicht, das durch die Natur des Lösungsmittels und denpH-Wert gesteuert wird. |
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| Keywords: | Substituted 1 3-Thiazolium-4-olates Ring-chain Tautomerism Synthesis Absorption Spectra Solvatochromism |
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