| 羟甲基和碘甲基取代的3,4-亚乙基二氧噻吩衍生物及其选择性酯化与醚化 |
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| 引用本文： | 左虎进,张磊,吴长智,王成云,沈永嘉. 羟甲基和碘甲基取代的3,4-亚乙基二氧噻吩衍生物及其选择性酯化与醚化[J]. 有机化学, 2013, 0(1): 148-153 |
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| 作者姓名： | 左虎进 张磊 吴长智 王成云 沈永嘉 |
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| 作者单位： | 结构可控先进功能材料及其制备教育部重点实验室华东理工大学精细化工研究所 |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金(Nos.21076078,20872035,20676036)资助项目~~ |
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| 摘 要： | 羟甲基或碘甲基取代的3,4-亚乙基二氧噻吩(EDOT)衍生物与含氰乙基或羧酸基的四硫代富瓦烯(TTF)衍生物通过酯化或醚化反应可生成EDOT-TTF类型的化合物.在此过程中发现,由3,4-二羟基噻吩-2,5-二羧酸甲酯(1)与环氧溴丙烷经醚化反应生成的关环产物是一个由3,4-二氧-羟甲基乙基噻吩-2,5-二羧酸甲酯(2)与3,4-二氧-2’-羟基亚丙基噻吩-2,5-二羧酸甲酯(2’)组成的混合物,两者很难用常规手段分离.由(2+2’)衍生的2,5-二羧酸甲酯-3,4-二氧-碘代甲基亚乙基噻吩(3)和3,4-二氧-碘代亚丙基噻吩-2,5-二羧酸甲酯(3’)以及3,4-二氧-羟甲基亚乙基噻吩(4)与3,4-二氧-2’-羟基亚丙基噻吩(4’)与2-氰乙基硫-3-甲基硫-6,7-二(正己基硫)-四硫代富瓦烯(TTF-1)或2-羧甲基硫-3-甲基硫-6,7-二(正己基硫)-四硫代富瓦烯(TTF-3)进行醚化或酯化反应表现出了高度的选择性,只有3能与TTF-1反应生成结构单一的EDOT-TTF 1.同样只有4能与TTF-3反应生成结构单一的EDOT-TTF 2.
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| 关 键 词： | 3,4-亚乙基二氧噻吩 四硫代富瓦烯 酯化 醚化 选择性 |
Synthesis of 3,4-Ethylenedioxythiophene Substituted with Hydroxymethyl and Iodomethyl Groups and Their Selective Esterification and Etherification |
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| Affiliation: | Zuo,Hujin Zhang,Lei Wu,Changzhi Wang,Chengyun Shen,Yongjia(Laboratory for Advanced Materials,Institute of Fine Chemicals,East China University of Science and Technology,Shanghai 200237) |
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