| 马来海松酸三甲酯区域选择性格氏加成反应研究 |
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| 引用本文： | 姚贵阳,韦京辰,戴伟龙,杨达,潘英明,王恒山. 马来海松酸三甲酯区域选择性格氏加成反应研究[J]. 有机化学, 2013, 0(1): 138-142 |
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| 作者姓名： | 姚贵阳 韦京辰 戴伟龙 杨达 潘英明 王恒山 |
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| 作者单位： | 广西师范大学化学化工学院药用资源化学与药物分子工程重点实验室;桂林医学院药理学教研室 |
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| 基金项目： | 973计划前期研究专项(No.2011CB512005);国家自然科学基金(Nos.81260472,21101035);广西自然科学基金重点(No.2011GXNSFD018010);广西新世纪十百千人才工程人选(No.2007228)资助项目~~ |
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| 摘 要： | 研究了格氏试剂与马来海松酸三甲酯(2)的各官能团的反应活性差异,获得了2个区域选择性加成产物(化合物3和4),各化合物的结构均经元素分析、NMR和MS表征,用COSY,HMQC和HMBC进一步对化合物3进行了结构分析,并由X射线单晶衍射确认了其立体结构.实验结果表明,2上的3个甲酯基的位阻影响了加成反应的选择性,内酯3的生成阻止了其进一步生成TADDOL(tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanols)类产物,但反应不影响松香环式原有的立体结构.产物3和4有望作为手性衍生试剂.
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| 关 键 词： | 马来海松酸三甲酯 格氏试剂 二维核磁共振 区域选择性 |
Study on the Regioselectivie of Grignard Reagent Addition Reaction of Maleopimaric Acid Trimethyl Ester |
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| Affiliation: | Yao,Guiyanga Wei,Jingchena,b Dai,Weilonga Yang,Daa Pan,Yingming,a Wang,Hengshan,a(aKey Laboratory for the Chemistry and Molecular Engineering of Medicinal Resources(Ministry of Education of China),School of Chemistry & Chemical Engineering of Guangxi Normal University,Guilin 541004)(bDepartment of Pharmacology,Guilin Medical College,Guilin 541004) |
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