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Conversion of a nitrosocarbonyl hetero Diels-Alder cycloadduct to useful isoxazoline-carbocyclic aminols |
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| Authors: | Paolo Quadrelli Bruna Bovio Pierluigi Caramella Fabrizio Machetti |
| Institution: | a Dipartimento di Chimica Organica, Università degli Studi di Pavia, Viale Taramelli 10, 27100 Pavia, Italy b Dipartimento di Chimica Generale, Università degli Studi di Pavia, Viale Taramelli 12, 27100 Pavia, Italy c Dipartimento di Chimica Organica “U. Schiff”, Università degli Studi di Firenze, Via della Lastruccia 13, 50019 Sesto F.no, FI, Italy d Istituto di Chimica dei Composti Organometallici del CNR c/o Dipartimento di Chimica Organica ‘U. Schiff’, Sesto F.no, FI, Italy |
| Abstract: | A new approach to useful precursors for the synthesis of isoxazoline-carbocyclic nucleosides is detailed, starting from the readily available N-benzoyl-2,3-oxazanorborn-5-ene and introducing more polar and hydrophilic functionalities through 1,3-dipolar cycloaddition of carbethoxyformonitrile oxide, generated either from the corresponding hydroximoyl chloride or, more conveniently, by catalyzed condensation with ethyl nitroacetate. |
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