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Reaction of carbon disulfide with 2-bromoimidazolium salts. Novel bicyclic mesoionic thiazolo[3,2-a]imidazoles
Authors:Sana Zama  Abdelmalek Bouraiou  Sofiane Bouacida  Thierry Roisnel  Ali Belfaitah
Institution:1. Laboratoire des Produits Naturels d’Origine Végétale et de Synthèse Organique, Faculté des Sciences Exactes, Campus de Chaabat Ersas, Université Constantine 1, 25000, Constantine, Algeria.;2. Unité de Recherche de Chimie de l’Environnement et Moléculaire Structurale, Université Constantine 1, 25000, Constantine, Algeria;3. Centre de Diffractométrie X, Sciences Chimiques de Rennes, UMR 6226 CNRS, Université de Rennes I, 35042 Rennes CEDEX, France
Abstract:A new class of thiazolo3,2-a]imidazole derivatives is obtained in good yields, by reacting 1-methyl-2-bromoimidazolium salts bearing N+-CH2COAr, N+-CH2COMe, N+-CH2COOMe, or N+-CH2CN fragments, with carbon disulfide in the presence of Et3N at room temperature. The mesoionic structures of these compounds are established by NMR spectroscopy and by single-crystal X-ray analysis.
Keywords:2-Bromoimidazole  Bicyclic heterocycle  Thiazolo[3  2-a]imidazolium salts  Mesoionic heterocycles  Crystal structure
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