Gemischt acetyliert-benzoylierte Glucosaminide Derivate desd-Glucosamins, 10. Mitt.

Zusammenfassung Unter Verwendung bekannter Methoden wurden alle sechs möglichen Strukturisomeren der in den Positionen 3, 4 und 6 gemischt acetyliert-benzoylierten Benzyl-N-benzoyl--d-glucosaminide synthetisiert. Die Gewinnung des Ausgangsmaterials aus 2-Phenyl-4.5-(5.6-isopropyliden-d-glucofurano)-²-oxazolin wurde im Hinblick auf das /-Anomerenverhältnis genauer untersucht. Der Vergleich der Kopplungskonstanten der Ring-protonen von 3.4.6-Tri-O-acetyl-und Tri-O-benzoyl--d-glucosaminid läßt keine Schlüsse auf unterschiedliche Konformationen zu.

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Mixed acetyl-benzoyl glucosaminides (derivatives ofd-glucosamine, X)

By application of known preparative procedures the six isomeric mixed O-acylated-O-benzoylated benzyl-N-benzoyl--d-glucosaminides were synthetized. The preparation of the starting material from 2-phenyl-4.5-(5.6-isopropylidence-d-glucofurano)-²-oxazoline was investigated in view of the to anomeric ratio. Comparison of the coupling constants of ring protons in NMR of 3.4.6-tri-O-acetyl-and-tri-O-benzoyl-benzyl--d-glucosaminide does not reveal differences in their respective conformations.

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Herrn Prof. Dr.A. v. Wacek in Freundschaft und Verehrung zum 75. Geburtstag gewidmet.

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9. Mitt.:K. Miyai, P. H. Gross undH. K. Zimmerman, Jr., Ann. Chem.722, 210 (1969).

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Auszug aus der DiplomarbeitH. Hönig, Technische Hochschule in Graz, 1970.