New syntheses of 2,4-diaminopyrroles and aminopyrrolinones |
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Authors: | M Rehwald H Schäfer K Gewald |
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Institution: | (1) Institute of Organic Chemistry, Technical University of Dresden, D-01062 Dresden, Germany |
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Abstract: | Summary Oxazolin-2-ylidene-malononitriles3a–d, obtainable from thioketenaminals and -halogen-ketones, react with primary and secondary amines to afford 2,4-diamino-pyrroles5a–h. Mercaptobenzen as nucleophilic agent gives the 4-amino-2-phenylthio-pyrrole5j. Analogously, cyano-(3,5-diphenyl-3H-oxazol-2-ylidene)-acetic acid methyl esters were prepared as intermediates for the synthesis of 2-amino-4-oxo-pyrrolines10a–d. The isomeric 4-amino-2-oxo-pyrrolines13a–d can be obtained from 4-amino-2-methoxy-pyrroles, which serves as proof for the position of substituents. The structures were investigated by1H and13C NMR spectroscopy.
Neue Synthesen von 2,4-Diaminopyrrolen und Aminopyrrolinonen Zusammenfassung Die Oxazolin-2-yliden-malononitrile3a–d. die aus Thioketenaminalen und -Halogenketonen erhalten wurden, reagieren mit primären und sekundären Aminen zu den 2,4-Diaminopyrrolen5a–h. Mercaptobenzol als nukleophiles Reagens liefert 4-Amino-2-phenylthiopyrrol (5j). Analog wurden Cyan-(3,5-diphenyl-3H-oxazol-2-yliden)-essigsäuremethylester als Zwischenprodukte für die Synthese der 2-Amino-4-oxo-pyrroline10a–d hergestellt. Die isomeren 4-Amino-2-oxo-pyrroline13a–d können aus den 4-Amino-2-methoxy-pyrrolen11a,b erhalten werden, was als Nachweis für die Position der Substituenten dient. Die Verbindungen wurden1H- und13C NMR-spektroskopisch untersucht. |
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Keywords: | Thorpe-Ziegler cyclization (Oxazolin-2-yliden)malononitrile 2 4-Diamino-pyrrole 2-Amino-4-oxo-pyrrol-3-carbonitrile 4-Amino-2-oxo-pyrrol-3-carbonitrile |
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