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2位取代嘌呤衍生物的合成研究
引用本文:刘福胜,于世涛,葛晓萍,杨锦宗.2位取代嘌呤衍生物的合成研究[J].高等学校化学学报,2003,24(9):1592-1598.
作者姓名:刘福胜  于世涛  葛晓萍  杨锦宗
作者单位:1. 青岛科技大学化工学院, 青岛 266042; 2. 大连理工大学精细化工国家重点实验室, 大连 116012
基金项目:山东省优秀中青年科学家科学研究奖励基金(批准号:02135107)
摘    要:对2-碘-9-苄基嘌呤与有机锡试剂RSnBu3之间的Stille偶合反应以及2-乙烯基-9-苄基嘌呤中的乙烯基的亲核加成和环加成反应进行了研究,合成出了一系列新的2位取代的嘌呤衍生物.化合物的结构均经元素分析、1HNMR、13CNMR和MS确证.提出2-乙烯基-9-苄基嘌呤与苯硫酚的反应机理为氧化加成而非亲核加成,采用单晶X射线衍射法对主要产物的结构进行了确认.

关 键 词:2-碘-嘌呤  2-乙烯基-嘌呤  Stille偶合反应  亲核加成反应  环加成反应  
文章编号:0251-0790(2003)09-1592-07
收稿时间:2002-09-23

Studies on Synthesis of 2-Substituted-purine Derivatives
LIU Fu-Sheng,YU Shi-Tao,GE Xiao-Ping,YANG Jin-Zong.Studies on Synthesis of 2-Substituted-purine Derivatives[J].Chemical Research In Chinese Universities,2003,24(9):1592-1598.
Authors:LIU Fu-Sheng  YU Shi-Tao  GE Xiao-Ping  YANG Jin-Zong
Institution:1. College of Chemical Engineering, Qingdao University of Science and Technology, Qingdao 266042, China; 2. State Key Laboratory of Fine Chemicals, Dalian University of Technology, Dalian 116012, China
Abstract:The Stille coupling reaction between 2-iodo-9-benzylpurine and RSnBu3 and the nucleophilic addition and cycloaddition of 2-vinyl-9-benzylpurine were studied. A series of new 2-substituted purined-erivatives were synthesized and characterized by elemental analysis, 1H NMR, 13C NMR and MS. It was demonstrated that the reaction mechanism between 2-vinyl-9-benzylpurine and benzenethiol was oxidative addition rather than nucleophilic addition. The structure of the main product was determined by single-crystal X-ray method.
Keywords:2-Iodo-purine  2-Vinyl-purine  Stille coupling  Nucleophilic addition  Cycloaddition
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