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干姜中的二芳基庚烷类化合物及其在四逆汤煎煮过程中的立体选择性反应
引用本文:肖盛元,刘红霞,林文翰,杨峻山. 干姜中的二芳基庚烷类化合物及其在四逆汤煎煮过程中的立体选择性反应[J]. 分析化学, 2007, 35(9): 1295-1300
作者姓名:肖盛元  刘红霞  林文翰  杨峻山
作者单位:北京理工大学生命科学与技术学院,北京,100081;中国医学科学院,中国协和医科大学,药用植物研究所,北京,100094;北京大学,天然药物及仿生药物国家重点实验室,北京,100083
基金项目:北京市自然科学基金重点资助项目(No.0711002)
摘    要:采用高效液相色谱多级质谱联用鉴定了干姜水煎剂的18个二芳基庚烷类化合物。发现此类化合物的电喷雾质谱碰撞诱导裂解反应的特征主要表现在吡喃环的次级逆Diels Alder反应裂解或C1和C5OH发生次级麦氏重排裂解,这两种裂解反应对归属芳环的取代非常重要。比较了复方四逆汤配伍对二芳基庚烷类化合物的影响,从色谱保留行为、质谱数据等推测化合物2-(3,4-二羟基-5-甲氧基苯基)-6-(3,4-二羟基苯乙基)-2氢-吡喃-4-醇(Ⅲ-1)的一组差向异构体,2-(3,4-二羟基-5-甲氧基苯基)-6-(4-羟基苯乙基)-2氢-吡喃-4-醇(Ⅲ-2)的一组差向异构体以及2-(3,4-二羟基-5-甲氧基苯基)-6-(4-二羟基-3-甲氧基苯乙基)-2氢-吡喃-4-醇(Ⅲ-3)的2组差向异构体在复方煎煮过程中发生显著的立体选择性反应,由外消旋体变成单一旋光异构体。吡喃环4-位的乙酰化可能是减少这种反应的关键因素。

关 键 词:四逆汤  干姜  二芳基庚烷类化合物  裂解规律  高效液相色谱/多级质谱
修稿时间:2006-08-21

Diarylheptanoids in Rhizoma Zingiberis and Their Stereoslective Reactions During the Process of Decocting
Xiao Sheng-Yuan,Liu Hong-Xia,Lin Wen-Han,Yang Jun-Shan. Diarylheptanoids in Rhizoma Zingiberis and Their Stereoslective Reactions During the Process of Decocting[J]. Chinese Journal of Analytical Chemistry, 2007, 35(9): 1295-1300
Authors:Xiao Sheng-Yuan  Liu Hong-Xia  Lin Wen-Han  Yang Jun-Shan
Affiliation:1.School of Life Science and Technology, Beijing Institute of Technology, Beijing 100081 ;2. Institute of Medicinal Plant Development, Chinese Academy of Medicinal Science and Peking Union Medicinal Colloge, Beijing 100094;3. State Key Laboratory of Natural and Biomirnetic Drugs, Peking University 100083
Abstract:
Keywords:Sini-Tang decoction   ginger   diarylheptanoids   collision induced disassociation   high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry
本文献已被 CNKI 维普 万方数据 等数据库收录!
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