Synthons for syntheses of spiro[2.4]heptane analogues of prostaglandins

Methods for the preparation of synthons for syntheses of spiro2.4]heptane analogues of prostaglandins are described. Two of them (1a and1b) enable the syntheses of 11-deoxy-type compounds and were prepared from spiro2.4]heptan-4-one (3) which after transformation into the 5-phenylthio-,-unsaturated ketone5 was subjected to conjugate addition of organocuprate reagent6. The third synthon (2)-a potential intermediate in syntheses of complete spiro2.4]heptane analogues of prostaglandins-was prepared from the bicyclic ketone10 byBaeyer-Villiger oxidation followed by epoxidation.

---

Ausgangsverbindungen für die Synthese von Prostaglandin-analogen Spiro2.4]heptanen

Zusammenfassung Es werden Synthesewege für Spiro2.4]hepane als Analoge zu Prostaglandinen beschrieben. Zwei davon (1a und1b) ermöglichen die Synthese von Verbindungen des 11-Deoxy-Typs; sie wurden aus Spiro2.4]heptan-4-on (3) dargestellt, das nach der Umwandlung zum 5-phenylthio-,-ungesättigten Keton5 einer konjugierten Addition von Organocuprat-Reagens6 unterworfen wurde. Das dritte (2), ein potentielles Zwischenprodukt in der Synthese von vollständigen Spiro2.4]heptan-Analogen zu Prostaglandinen, wurde aus dem bicyclischen Keton10 durchBaeyer-Villiger-Oxidation gefolgt von einer Epoxidierung dargestellt.